1999/2000 |
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| 1.ST | Sa, 14.08.1999, 1.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | SV Fortuna EutzschEutzsch | 0 : 0 |
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| 2.ST | Sa, 21.08.1999, 2.ST | Grün-Weiß Annaburg IIAnnaburg II | : | Einheit WittenbergEinheit | 1 : 2 |
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| 3.ST | Sa, 28.08.1999, 3.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | WartebWartenburg | 2 : 1 |
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| 4.ST | Sa, 11.09.1999, 4.ST | SV Rot-Weiß Kemberg IIRW Kemberg II | : | Einheit WittenbergEinheit | 2 : 1 |
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| 5.ST | Sa, 18.09.1999, 5.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | FSV Bad SchmiedebergSchmiedeberg | 2 : 4 |
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| 6.ST | Sa, 25.09.1999, 6.ST | SV Mühlanger | : | Einheit WittenbergEinheit | 3 : 3 |
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| 11.ST | Sa, 13.11.1999, 11.ST | SV Grün-Weiß LindaLinda | : | Einheit WittenbergEinheit | 1 : 3 |
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| 12.ST | Sa, 20.11.1999, 12.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | SV Blau-Rot PratauBR Pratau | 4 : 4 |
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| 14.ST | Sa, 11.12.1999, 14.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | VfB Zahna 1921VfB Zahna | 2 : 1 |
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| 15.ST | Sa, 18.12.1999, 15.ST | FC Piesteritz IIPiesteritz II | : | Einheit WittenbergEinheit | 2 : 1 |
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| 16.ST | Sa, 19.02.2000, 16.ST | SV Fortuna EutzschEutzsch | : | Einheit WittenbergEinheit | 1 : 2 |
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| 19.ST | Sa, 18.03.2000, 19.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | SV Rot-Weiß Kemberg IIRW Kemberg II | 1 : 1 |
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| 20.ST | Sa, 25.03.2000, 20.ST | FSV Bad SchmiedebergSchmiedeberg | : | Einheit WittenbergEinheit | 3 : 1 |
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| 22.ST | Sa, 08.04.2000, 22.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | SV Glück Auf MöhlauMöhlau | 0 : 0 |
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| 23.ST | Sa, 15.04.2000, 23.ST | LSG Lebin e.v.Lebin | : | Einheit WittenbergEinheit | 0 : 0 |
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| 24.ST | Sa, 29.04.2000, 24.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | Jüdenberger SVJüdenberg | 4 : 1 |
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| 25.ST | Sa, 06.05.2000, 25.ST | Jessen | : | Einheit WittenbergEinheit | 0 : 4 |
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| 26.ST | Sa, 13.05.2000, 26.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | SV Grün-Weiß LindaLinda | 5 : 2 |
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| 27.ST | Sa, 20.05.2000, 27.ST | SV Blau-Rot PratauBR Pratau | : | Einheit WittenbergEinheit | 1 : 0 |
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| 28.ST | Sa, 27.05.2000, 28.ST | Einheit WittenbergEinheit | : | SG Dabr./RackithSG DR | 2 : 2 |
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